Karakteristik Senyawa Organik Bahan Alam (Bagian 2)

Kemarin telah dibahas mengenai karakteristik senyawa kimia bahan alam yang dimana dijelaskan mengenai strukturnya. Nah sekarang kita masih mempelajari mengenai karakteristik senyawa kimia bahan alam juga tetapi dengan tema yang berbeda. Yaitu akan dibahas mengenai turunan – turunannya khususnya pada metabolit sekunder. Sebelum dijelaskan lebih lanjut, akan dijelaskan kembali apa itu metabolit sekunder. Metabolit sekunder adalah produk sampingan dari proses metabolisme semacam alkaloida, steroida/terpenoida, flavonoida, fenolik, kumarin, kuinon, saponin, tannin dan sebagainya.

Gunanya kita mensintesis ulang senyawa – senyawa metabolit sekunder yaitu agar dapat menghasilkan senyawa yang baru lagi, yang mempunyai peranan lebih bagus lagi, durasi kerja yang lebih lama lagi, serta tingkat keamanan yang lebih tinggi atau membuat efek sampingya lebih rendah lagi.

        Cara mensintesis kembali senyawa – senyawa tersebut  agar menjadi senyawa yang baru yaitu dengan cara memodifikasi strukturnya dengan menambahkan atau menggantikan gugus – gugus tertentu. Dimana gugus tersebut memiliki sifat lipofil, elektronik dan sterik tertentu dengan posisi yang tertentu pula. 

a.  (Artemisinin)

Gambar diatas merupakan hasil dari artemisinin yang disintesis menghasilkan produk yang baru dengan fungsi yang sama sebagai antimalaria, tetapi dengan tingkat aktivitas yang berbeda.

Sedangkan gambar dibawah merupakan derivat dari artemisinin.

Dari gambar diatas, bisa dijelaskan :
1. jika gugus R itu = O maka akan menjadi senyawa artemisinin. Artemisinin sendiri yaitu suatu senyawa yang berperan sebagai antimalaria dan termasuk kelompok terpenoid golongan seskuiterpen
2. jika gugus R itu diganti dengan =  α CO(CH₂)₂COO maka akan menjadi senyawa artesunate.Artesunate sendiri merupakan obat untuk malaria, tetapi tidak bekerja maksimal untuk melawan stadium extra eritrosit seperti merooit dan skion di hati

3. jika gugus R itu diganti dengan = β OCH₃ maka akan menjadi senyawa artemether.
4. jika gugus R itu diganti dengan = β OC₂H₅  maka akan menjadi senyawa arteether.Arteether sendiri merupakan obat untuk malaria, dimana jenis malarianya itu yang sudah mulai parah seperti jenis malaria yang resistensi klorokuin atau malaria serebral.
5. jika gugus R itu diganti dengan = -OH maka akan menjadi senyawa dihidroartemisinin. Dihidroartemisinin sendiri merupakan suatu metabolit yang aktif dari senyawa artemisinin yang berguna untuk antimalaria, dimana perbedaannya,pada dihidroartemisinin ini lebih cepat proses kerjanya dibanding dengan artemisinin.
6. jika gugus R itu diganti dengan = β OCH₂(C₆H₄)COO maka akan menjadi senyawa asam artelinik.

Tidak semua hasil derivat mempunyai kegunaan seperti artemisinin yaitu sebagai antimalaria. Selama hasil derivat itu mempunya gugus peroksida atau jembatan peroksida, maka ia mempunyai kegunaan untuk menghambat P. Falcinarum sehingga berguna sebagai antimalaria.

b. Flavonoid

        Flavonoid merupakan bagian dari senyawa metabolit sekunder yang biasanya terdapat pada tanaman. Flavonoid ini juga terdapat dalam tubuh manusia. Nah flavonoid yang didalam tubuh manusia ini mempunyai fungsi sebagai antioksidan sehingga dapat melindungi tubuh dalam pencegahan kanker. Didalam tanaman flavonoid bisa ditemukan di batang, daun, bunga dan buahnya. Berikut merupakan derivative dari flavonoid

Contoh dari senyawa flavonoid adalah quercetin.

        Kuersetin merupakan bagian dari senyawa yang aktif pada golongan flavonol pada flavonoid yang dipandang cukup kuat secara biologis. Dimana jika dibandingkan dengan vitamin C yang menurut kita sangat sehat untuk tubuh, misalnya vitamin C punya tingkat antioksidan 1. Nah, kalau kuersetin berarti punya tingkat antioksidan 4,7.

Berikut merupakan derivatif dari kuersetin

dari gambar derivatif kuersetin diatas, dapat dijelaskan bahwa :

1.  Pada gambar untuk struktur isoquersetin, jika gugus yang terletak pada gugus OH tadi ditambah dengan 3O-glukosida maka senyawa tersebut berubah menjadi isoquersetin. dimana memiliki manfaat untuk mencegah trombombolie pada pasien kanker

2.  Pada gambar untuk struktur hyperoside, jika gugus yang terletak pada gugus OH tadi ditambah dengan 3O-glukosida tetapi dengan letak OH yang berbeda maka senyawa tersebut berubah menjadi hyperoside. dimana memiliki manfaat untuk mencegah kanker karena terdapat antioxidant

3.  Pada gambar untuk struktur quersitrin, jika gugus yang terletak pada gugus OH tadi ditambah dengan 3O-glukosida dimana pada ujungnya diganti dengan CH3, maka senyawa tersebut berubah menjadi quersitrin. dimana memiliki manfaat untuk mencegah kanker

dan begitu seterusnya, dengan adanya penggantian atau penambahan gugus akan menghasilkan senyawa yang berbeda dengan fungsi yang berbeda pula

perhatikan juga struktur kuersetin dibawah ini

Disini bisa dilihat lebih detail dari struktur kuersetin sehingga kita bisa tahu bagian mana yang bertindak sebagai antioksidan saat bereaksi dengan radikal bebas. Pada cincin B ada gugus O-hidroksil, lalu ada gugus 4-oxo dalam konjugasi dengan alkena 2,3 lalu ada juga gugus 3- dan 5- hidroksil. Nah gugus fungsi itu nanti elektronnya didonorkan kepada cincin yang ingin ditingkatkan jumlah resonansinya dari bagian struktur kuersetin tersebut.

c.  Alkaloida

Alkaloid yaitu sekumpulan senyawa yang didalamnya terkandung nitrogen yang berbentuk gugus fungsi amin. Pada dasarnya, alkaloid mengandung senyawa bersifat basa yang mengandung satu atau lebih dari satu atom nitrogen, dan biasanya ketika saling berkaitan dengan atom lain dan menjadi gabungan akan menjadi bagian pada sistem siklik

        Disini akan dijelaskan turunan atau derivatif alkaloid khususnya pada kafein.
        Kafein merupakan contoh dari alkaloid xantina dengan rumus molekul (C_8H10N4O2), dan merupakan golongan dari purin.

Dari strukturnya, kafein mempunyai cincin pirimidina dan cincin imidaola yang terletak secara bersebelahan sehingga menjadi golongan heterosiklik aromatik. Kafein ini merupakan senyawa yang terdiri dari nitrogen basa – nitrogen basa.

        Kafein juga merupakan bagian dari turunan alkaloid xantin. Berikut merupakan derivat dari kafein

     dari gambar derivatif kafein diatas, dapat dijelaskan bahwa :
1.  Pada gambar untuk struktur 8-bromokafein, jika gugus yang terletak diantara nitrogen basa tadi ditambah dengan Cl maka senyawa tersebut berubah menjadi 8-bromokafein. dimana memiliki manfaat agar tingkat kewaspadaannya lebih tinggi
2. Pada gambar untuk struktur 8-methoxykafein, jika gugus yang terletak diantara nitrogen basa tadi ditambah dengan OCH3 maka senyawa tersebut berubah menjadi 8-methoxykafein. dimana manfaatnya cara kerjanya lebih cepat dibanding kafein. 
dan begitu seterusnya, dengan adanya penggantian atau penambahan gugus akan menghasilkan senyawa yang berbeda dengan fungsi yang berbeda pula
Kafein memiliki banyak manfaat yaitu dapat lebih fokus untuk berpikir, dan juga dapat menghilangkan rasa ngantuk, sehingga orang yang ingin begadang bisa minum kopi yang dimana didalamnya terkandung kafein. Pada dasarnya, kafein itu jarang disintesis, karena dia dihasilkan sebagai hasil sampingan proses dekafeinasi kopi.

c.  Flavonoid

        Flavonoid merupakan bagian dari senyawa metabolit sekunder yang biasanya terdapat pada tanaman. Flavonoid ini juga terdapat dalam tubuh manusia. Nah flavonoid yang didalam tubuh manusia ini mempunyai fungsi sebagai antioksidan sehingga dapat melindungi tubuh dalam pencegahan kanker. Didalam tanaman flavonoid bisa ditemukan di batang, daun, bunga dan buahnya. Berikut merupakan struktur dari flavonoid

Contoh dari senyawa flavonoid adalah quercetin.

        Kuersetin merupakan bagian dari senyawa yang aktif pada golongan flavonol pada flavonoid yang dipandang cukup kuat secara biologis. Dimana jika dibandingkan dengan vitamin C yang menurut kita sangat sehat untuk tubuh, misalnya vitamin C punya tingkat antioksidan 1. Nah, kalau kuersetin berarti punya tingkat antioksidan 4,7.

Berikut merupakan derivatif dari kuersetin

dari gambar derivatif kuersetin diatas, dapat dijelaskan bahwa :

1.  Pada gambar untuk struktur isoquersetin, jika gugus yang terletak pada gugus OH tadi ditambah dengan 3O-glukosida maka senyawa tersebut berubah menjadi isoquersetin. dimana memiliki manfaat untuk mencegah trombombolie pada pasien kanker
2.  Pada gambar untuk struktur hyperoside, jika gugus yang terletak pada gugus OH tadi ditambah dengan 3O-glukosida tetapi dengan letak OH yang berbeda maka senyawa tersebut berubah menjadi hyperoside. dimana memiliki manfaat untuk mencegah kanker karena terdapat antioxidant
3.  Pada gambar untuk struktur quersitrin, jika gugus yang terletak pada gugus OH tadi ditambah dengan 3O-glukosida dimana pada ujungnya diganti dengan CH3, maka senyawa tersebut berubah menjadi quersitrin. dimana memiliki manfaat untuk mencegah kanker
dan begitu seterusnya, dengan adanya penggantian atau penambahan gugus akan menghasilkan senyawa yang berbeda dengan fungsi yang berbeda pula

perhatikan juga struktur kuersetin dibawah ini

Disini bisa dilihat lebih detail dari struktur kuersetin sehingga kita bisa tahu bagian mana yang bertindak sebagai antioksidan saat bereaksi dengan radikal bebas. Pada cincin B ada gugus O-hidroksil, lalu ada gugus 4-oxo dalam konjugasi dengan alkena 2,3 lalu ada juga gugus 3- dan 5- hidroksil. Nah gugus fungsi itu nanti elektronnya didonorkan kepada cincin yang ingin ditingkatkan jumlah resonansinya dari bagian struktur kuersetin tersebut.

Permasalahan :

1.  Tadi dijelaskan bahwa kafein dapat lebih fokus untuk berpikir. Tapi ada beberapa yang bilang kalau kita minum kopi malah membuat perkembangan otak khususnya terhadap remaja menjadi menghambat. Mengapa demikian?

2.  Tadi dijelaskan bagian cincin mana saja yang bekerja sebagai antioksdan. Bagaimana cara kerja kuersetin sehingga dapat menangkal radikal bebas.

3.  Tadi dijelaskan bahwa kafein itu jarang disintesis, karena dia dihasilkan sebagai hasil sampingan proses dekafeinasi kopi. Mengapa hasil samping proses dekafeinasi kopi membuat kafein jarang disintesis? Lalu bagaimana prosesnya?