Karakterisasi Senyawa Organik Bahan Alam.(Bagian 1)

Sekarang akan mempelajari karakterisasi senyawa organik bahan alam. Sebelum mengetahui lebih lanjut, akan dijelaskanlebih dahulu apa itu senyawa organik bahan alam.

Dari sini,  akan dijelaskan sifat – sifat atau karakteristik dari struktur artemisinin

1.  Gugus keton jika direduksi menjadi gugus hidroksi akan menghasilkan derivat berupa dihidroartemisinin

2.  Cincin A merupakan jenis sikloheksana yang mempunyai sifat bentuk stereoisomerisnya yaitu berupa konformasi kursi.

3.  Cincin B dan C merupakan jenis cincin yang bersifat jenuh bersama atom oksigennya yang dimana kedua oksigen ini dipisah oleh yang namanya jembatan peroksida

4.  Cincin D bersifat  δ – lakton yang berfungsi untuk melekukan bentuk stereosiomer yaitu konformasi kusinya

5.  Jembatan perosida atau gugus yang mengandung atom O₁ dan O₂ mempunyai sifat untuk reaktivitas yaitu yang beraktivitas dalam melawan P, falcinarum.

6.  Atom C3 kan punya awan elektron, nah awan elektron ini ditarik sama atom O1 dan O13 yang dimana atom O1 dan O13 ini lebih bersifat elektronegatif, jadi muatan atom C3 ini bersifat positif.

7.  Untuk atom C10, C12 dan C16 juga sama, yaitu ditarik juga sama atom oksigen yang ada disekitarnya sehingga sama sifatnya yaitu bersifat positif.

8.  Selain C3, C10, C12 dan C16, semua atom yang ada pada susunan dasarnya bersifat negatif.

9.  O17 memiliki sifat yang paling besar muatan negatifnya

10.              C10 memiliki sifat yang paling besar muatan positifnya. Tanda negatif menandakan densitas elektronnya itu tinggi. Sedangkan kalau tanda positif itu menandakan atom itu kekurangan elektron

11.              Antara cincin A-D, A-B, dan C-D mempunya hubungan ikatan cis.

12.              Antara cincin B-D mempunyai hubungan ikatan trans.

Sedangkan ada pula karakteristik senyawa artemisinin secara umum yaitu

1.  Berbentuk kristal ortorombik tak berwarna dan berbentuk jarum

2.  Mudah larut dalam pelarut nonpolar

3.  Bertitik didih rendah

4.  Dapat terurai pada pelarut yang mengandung proton dengan ciri membukanya cincin lakton

Dalam mekanisme senyawa artemisinin sebagai obat antimalaria, nanti atom – atom yang terkandung dalam senyawa ini menjadi radikal yang beraktivitas dengan atom atom tetangganya yaitu hidrogen yang terletak pada posisi C4.

        Sejak tahun 800 an senyawa organik bahan alam ini sudah ada. Pada jaman itu biasanya terdapat pada tumbuh-tumbuhan dan binatang yang dimana itu semua udah ada dialam. Baik itu didarat maupun dilautan. Tapi semakin kesini perkembangan mengenai senyawa organik bahan alam ini semakin pesat. Banyak orang ingin mencoba mencari tahu tentang senyawa organik bahan alam ini buat obat – obatan dan buat kebutuhan lainnya yang intinya sangat berguna untuk manusia dimana biasanya didalam tubuh manusia atau didalam tubuh makhluk hidup terdapat kandungan kimianya yang berlandaskan bagaimana cara terbentuknya dan bagaimana pemanfaatanya. Selanjutnya biasanya hal ini dikelompokkan menjadi dua kelompok besar yaitu metabolit primer dan metabolit sekunder. Tetapi banyak yang mengatakan seperti para peneliti bilang kalau metabolit sekunder ini yang paling penting dalam kelangsungan hidup manusia. Dimana bisa diterapkan dibidang pertanian, kosmetik dan khususnya di pengobatan.

        Metabolit sekunder adalah produk sampingan dari proses metabolisme semacam alkaloida, steroida/terpenoida, flavonoida, fenolik, kumarin, kuinon, saponin, tannin dan sebagainya.

        Pada umumnya, metabolit sekunder ini bisa diprediksi berada dalam bagian tumbuhan atau makhluk hidup lainnya berlandaskan pada karakteristik yang khas dari gugus fungsinya sehingga dapat berinteraksi dengan pereaksi kimia tertentu. Dimana ciri – cirinya yaitu jika rantai karbonya lebih panjang maka dia lebih larut lagi dalam pelarut non polar, tetapi jika gugus hidroksilnya semakin banyak maka semakin tinggi pula kelarutannya pada pelarut polar.

        Metabolit sekunder ini biasanya dibagi menjadi beberapa golongan. Salah satunya yaitu golongan terpenoid (C5). Golongan terpenoid ini merupakan susunan dari isopren. Nah isopren itu sendiri merupakan suatu rantai yang mempunyai lima atom karbon bercabang berupa metil yang bernomor atom dua. Salah satu contoh terpenoid yaitu artemisinin yang merupakan obat anti malaria yang dibuat dari jamur Artemisinia annua. berikut gambarnya.

Terpenoid ini memiliki karakteristik sendiri mengenai strukturnya yaitu :
1. Disebut senyawa golongan C5 karena memiliki rantai atom karbonnya berjumlah 5 atau kelipatannya.
2. Biasanya selalu bercabang tiga atau sering disebut metil. sehingga terpenoid sering mewarisi gugus metil ini.
3. Terkadang dia juga memiliki gugus CH2 (metilen). Mengapa demikian? Hal ini disebabkan reaksi pada cabang metil yang sudah dijelaskan sebelumnya mengalami perkembangan menjadi metil yang mengikat gugus OH (CH2OH).
4. Biasanya selalu membentuk rantai siklik atau membentuk cincin yang khas.
5.  Jika rantai karbon lebih panjang maka dia juga lebih larut pada pelarut non polar. 
6. Terponoid ini juga jarang memiliki gugus aromatis dan jarang juga memiiki ikatan rangkap. 
7. Nah karena ikatan rangkapnya jarang sehingga dalam mengidentifikasi suatu senyawa akan sulit secara fisis. Terponoid biasanya terdapat pada makhluk yang tingkatannya masih rendah misalnya seperti jamur/fungi. Nah biasanya cara mengetahui suatu tanaman terpenoid menggunakan penyemprotan vanilin-asam sulfat sehingga akan memunculkan warna-warna ungu, kuning coklat,hitam pada sinarnya. berikut merupakan reaksinya

Selain ada golongan terpenoid, ada juga golongan alkaloid. Dimana alkaloid ini mempunyai fungsi yang sangat besar khususnya dibidang kedokteran. Mengapa? Hal ini dikarenakan dia menghasilkan obat – obatan penting seperti obat syaraf. Dimana yang pertama kali senyawa alkaloid diisolasi yaitu morpin. Nah salah satu contoh alkaloid yaitu adrenalin. Adrenalin ini seperti yang diketahui mempunyai fungsi untuk mediator yang berhubungan dengan rasa hati – hati (waspada).

Berikut merupakan karakteristik dari struktur alkaloid yaitu :
1. Pada dasarnya tedapat atom Nitrogen dimana atom ini didapatkan dari asam amino
2. Biasanya berbentuk N-oksida atau pada bentuk garamnya jika terdapat dalam tumbuhan
3. Jika alkaloid bebas, maka dia bersifat basa. Hal ini dikarenakan terdapat PEB pada atom N nya.
4. Sifat kebasaannya tergantung dari struktur molekulnya misalnya apakah ada gugus fungsi lain lalu bagaimana letak gugus fungsi lain tersebut

Permasalahan.

1.  Tadi dijelaskan bahwa cara mengetahui suatu tanaman terpenoid menggunakan penyemprotan vanilin-asam sulfat sehingga akan memunculkan warna-warna ungu, kuning coklat,hitam pada sinarnya. Mengapa harus dilakukan penyemprotan vanilin asam sulfat?

2.  Berdasarkan soal nomor 1 diatas, apakah ada cara lain selain penyemprotan vanilin asam sulfat, jika ada jelaskan, jika tidak mengapa?

3.  Tadi dijelaskan bahwa  pada terpenoid ikatan rangkapnya jarang sehingga dalam mengidentifikasi suatu senyawa akan sulit secara fisis. Mengapa jika ikatan rangkapnya jarang jadi sulit mengidentifikasi? Lalu bagaimana solusinya?