Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1

Kita telah mempelajari mengenai mekanisme reaksi S_N1, S_N2 dan E₁, E_2. Maka kita mengetahui bahwa mekanisme S_N1 dan E₁ memiliki kemiripan walaupun yang satu substitusi yang satu lagi eliminasi. Karena mereka memiliki kemiripan, maka kemungkinan terjadinya persaingan juga ada. Maka disini akan dijelaskan mengenai Mekanisme Reaksi Bersaing S_N1 dan E_1. Kita memulainya dari setiap alkil halidanya.

Halida Tersier

Pada halida tersier, substitusi maupun eliminasi dapat bereaksi dengan baik dilihat dari kekuatan nukleofilik. Sedangkan untuk S_N1 dan E₁ dapat bereaksi dengan halida tersiernya jika mempunyai nukleofilik lemah dan juga mempunyai pelarut yang polar. Hal ini bisa diamati pada contoh dibawah ini :

Halida Sekunder

Pada halida sekunder, substitusi maupun eliminasi dapat bereaksi dengan baik. Baik itu berupa S_N1, S_N2 maupun E₁, dan E_2. Namun, kembali lagi kepada kekuatannya apakah itu berupa nukleofilik atau sebagai basa. Hal ini bisa diamati pada contoh dibawah ini :

Dari sini dapat kita lihat bahwa dengan menggunakan nukleofili yang lemah lebih banyak menghasilkan substitusi daripada eliminasi.

Halida Primer

Pada halida primer ini, untuk mekanisme S_N1 dan E₁ tidak terjadi. Yang terjadi adalah S_N2 dan E_2. Sehingga pada alkil halida ini hanya memungkinkan terjadinya reaksi bersaing S_N2 dan E_2.

Permasalahan :

1.    Mengapa pada halida primer mekanisme S_N1 dan E₁ tidak terjadi?

2.   Mengapa pada halida tersier reaksi S_N1 dan E₁  menggunakan nukleofili yang lemah dan menggunakan pelarut yang polar?

3.   Bagaimana kondisi antara reaksi substitusi dan reaksi eliminasi pada reaksi bersaing saat substrat sekunder ?

Mohon bantuannya :)