Skip to main content

Reaksi bersaing SN2 dan E2



Sebelumnya kita telah mempelajari reaksi bersaing SN1 dan E1. Seperti SN1 dan E1, SN2 dan E2 memiliki kemiripan walaupun yang satu substitusi yang satu lagi eliminasi. Karena mereka memiliki kemiripan, maka kemungkinan terjadinya persaingan juga ada. Maka disini akan dijelaskan mengenai Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1. Kita memulainya dari setiap alkil halidanya.

Halida Tersier


Pada halida tersier, substitusi maupun eliminasi dapat bereaksi dengan baik dilihat dari kekuatan nukleofilik. Jika kita memakai nukleofilik yang kuat atau bukan yang lemah dan jika menggunakan pelarut yang kurang polar, maka lebih sering menghasilkan E2. Jadi, dengan OH- ataupun CN- yang berperan sebagai nukleofili, hanya eliminasi yang terjadi. Hal ini dapat terjadi disebabkan oleh karbon tersier secara sterik maupun keruangan terlalu ramai menjadi sesak untuk serangan dari SN2, sehingga dapat disimpulkan bahwa substitusi tidak bersaing dengan eliminasi.

 Halida Sekunder
Pada halida sekunder, substitusi maupun eliminasi dapat bereaksi dengan baik. Baik itu berupa SN1, SN2 maupun E1, dan E2. Namun, kembali lagi kepada kekuatannya apakah itu berupa nukleofilik atau sebagai basa. Hal ini bisa diamati pada contoh dibawah ini :  


Dari sini dapat kita lihat bahwa dengan menggunakan basa yang kuat lebih banyak menghasilkan eliminasi daripada substitusi.

Halida Primer


Hal yang dapat dibedakan dari reaksi bersaing antara SN1 dan E1 serta SN2 dan E2 salah satunya yaitu dari alkil halida primernya. Karena halida primer hanya terjadi pada reaksi SN2 dan E2. Hal ini terjadi karena ionisasinya itu berubah menjadi Karbokation primer. Dimana Karbokation primer ini adalah langkah pertama untuk mekanisme sn1 dan e1 tidak terjadi. Jika kebanyakan nukleofilik, halida primer lebih cenderung banyak menghasilkan substitusi dibandingkan eliminasi (SN2). Namun, eliminasi atau E2 bisa juga lebih cenderung terjadi jika nukleofiliknya sangat basa dan sangat banyak atau melimpah, sehingga membutuhnya banyak ruang atau wadah. Hal ini dapat diamati dari gambar berikut:

Kalium t- butoksida termasuk basa yang sangat banyak atau melimpah. Sehingga substitusinya itu terhalangi oleh basa dan reaksi utamanya adalah eliminasi



Permasalahan

1.    Apa yang membedakan reaksi bersaing SN1, E1 serta SN2, E2?
2.   Kenapa substitusi tidak bersaing dengan eliminasi pada alkil halida tersier?
3.   Dari penjelasan diatas, dapat diketahui bahwa SN2 lebih banyak mendominasi dari E2. Jadi pada kondisi yang bagaimana E2 dapat mendominasi reaksi bersaing?

Labels:

Comments

  1. M. Rifky SaifuddinMarch 9, 2019 at 9:34 AM

    Saya : MUHAMMAD RIFKY SAIFUDDIN
    NIM : A1C117080
    Saya mencoba menjawab permasalahan no.3...
    Telah kita ketahui bahwa SN2 sangat membutuhkan nukleofil yang baik, begitupun dengan E2 yang membutuhkan basa yang baik, pada saat tersebut kita dapat menggunakan basa yang kuat agar reaksi E2 dapat mendominasi. Serta kita juga dapat meningkatkan jumlah gugus non-hidrogen, karena kelompok non-hidrogen yang jauh lebih besar dari hidrogen. Sehingga E2 dapat terbentuk. Semoga membantu...

    ReplyDelete
  2. AlfuLailaAriyantiMarch 9, 2019 at 4:57 PM

    Saya ALFU LAILA ARIYANTI
    NIM: A1C117022
    disi saya akan mencoba membantu menjawab permasalahan anda no 1.
    Apa yang membedakan reaksi bersaing SN1, E1 serta SN2, E2?..
    Salah satu faktor yg membedakan reaksi bersaing SN1 dan E1 dengan SN2 dan E2 adalah dari alkil Halida primernya. Yg dimana alkil Halida primer dapat terjadi pada SN2 dan E2.
    semoga membantu :)

    ReplyDelete
  3. Kimia Organik IIIMarch 9, 2019 at 8:19 PM

    This comment has been removed by the author.

    ReplyDelete
  4. Kimia Organik IIIMarch 9, 2019 at 11:38 PM

    Baik, saya Regina Theresya Purba NIM A1C117060 akan membantu menjawab permasalahan nomor dua.
    Jadi, perlu diketahui dulu sebelumnya bahwa pada alkil halida tersier substitusi dan eliminasi dapat terjadi, tapi kemampuan bereaksinya berbeda sehingga tidak terjadi persaingan. Jika kita memakai nukleofilik yang kuat atau bukan yang lemah dan jika menggunakan pelarut yang kurang polar, maka lebih sering menghasilkan E2. Jadi, dengan OH- ataupun CN- yang berperan sebagai nukleofili, hanya eliminasi yang terjadi.

    ReplyDelete

Post a Comment

Popular posts from this blog

Karakterisasi Senyawa Organik Bahan Alam.(Bagian 1)

Sekarang akan mempelajari karakterisasi senyawa organik bahan alam. Sebelum mengetahui lebih lanjut, akan dijelaskanlebih dahulu apa itu senyawa organik bahan alam. Dari sini,  akan dijelaskan sifat – sifat atau karakteristik dari struktur artemisinin 1.   Gugus keton jika direduksi menjadi gugus hidroksi akan menghasilkan derivat berupa dihidroartemisinin 2.   Cincin A merupakan jenis sikloheksana yang mempunyai sifat bentuk stereoisomerisnya yaitu berupa konformasi kursi. 3.   Cincin B dan C merupakan jenis cincin yang bersifat jenuh bersama atom oksigennya yang dimana kedua oksigen ini dipisah oleh yang namanya jembatan peroksida 4.   Cincin D bersifat   δ – lakton yang berfungsi untuk melekukan bentuk stereosiomer yaitu konformasi kusinya 5.   Jembatan perosida atau gugus yang mengandung atom O 1 dan O 2 mempunyai sifat untuk reaktivitas yaitu yang beraktivitas dalam melawan P, falcinarum. 6.   Atom C3 kan puny...
5 comments
Read more

Karakteristik Senyawa Organik Bahan Alam (Bagian 2)

Kemarin telah dibahas mengenai karakteristik senyawa kimia bahan alam yang dimana dijelaskan mengenai strukturnya. Nah sekarang kita masih mempelajari mengenai karakteristik senyawa kimia bahan alam juga tetapi dengan tema yang berbeda. Yaitu akan dibahas mengenai turunan – turunannya khususnya pada metabolit sekunder. Sebelum dijelaskan lebih lanjut, akan dijelaskan kembali apa itu metabolit sekunder. Metabolit sekunder adalah produk sampingan dari proses metabolisme semacam alkaloida, steroida/terpenoida, flavonoida, fenolik, kumarin, kuinon, saponin, tannin dan sebagainya. Gunanya kita mensintesis ulang senyawa – senyawa metabolit sekunder yaitu agar dapat menghasilkan senyawa yang baru lagi, yang mempunyai peranan lebih bagus lagi, durasi kerja yang lebih lama lagi, serta tingkat keamanan yang lebih tinggi atau membuat efek sampingya lebih rendah lagi.         Cara mensintesis kembali senyawa – senyawa tersebut  agar menjadi senyawa y...
3 comments
Read more

Konsep Teoritis Biomolekul yang Meliputi Gula dan Karbohidrat, Asam Amino, dan Protein

Biomolekul   jika dikaitkan dengan kimia organik maka mengarah ke hidrokarbon. Karena biomolekul itu sendiri merupakan turunan dari hidrokarbon. Seperti yang sudah diketahui bahwa hidrkarbon itu ikatan antara hidrogen dengan atom karbon yang mengikatnya itu disebut ikatan kovalen.   Nah biomolekul ini memiliki sifat yang unik yaitu dia memiliki gugus fungsi yang banyak terus bermacam – macam. Terus karena dia turunan dari hidrokarbon, dia juga memiliki kerangka ikatan yang tepat karena memilki ikatan tunggal maupun ganda   dan tetap memakai pasangan elektron yang merata secara menyeluruh.         Biomolekul ini juga mempunyai senyawa – senyawa tertentu pada umumnya terdiri dari beberapa bentuk yaitu   gula dan karbohidrat, asam amino dan protein. Disini akan dijelaskan masing – masing senyawa. A.   Karbohidrat Sering disebut juga sakarida. Kenapa? Karena diambil dari bahasa yunani,yang artinya gula. Sedangkan karbohidra...
6 comments
Read more