Prinsip - prinsip dalam Sintesis Senyawa Organik Bagian 1

Pada kali ini, akan dijelaskan mengenai prinsip prinsip dalam sintesis senyawa organik. Sebelum masuk lebih lanjut akan dijelaskan terlebih dahulu apa itu sintesis senyawa organik.

        Sintesis senyawa organik merupakan sesuatu yang bisa membantu para peneliti untuk membuat senyawa yang baru untuk menjadi lebih kompleks lagi dari yang awal strukturnya simple.

Salah satu sintesis senyawa organik yang sering para peneliti lakukan yaitu menggunakan beberapa strategi yaitu:

1.   Diskoneksi

Diskoneksi itu sendiri merupakan proses pemutusan suatu ikatan agar senyawa tersebut lebih sederhana. Nah jika ikatannya itu lebih dari satu, maka ada hal yang harus dipikirkan yakni:

a)   Ikatan itu jika bisa ada ditengah molekul, jadi bisa molekulnya seimbang buat diputus

b)  Fragmen berantai lurus bisa diberikan untuk titik cabang sehingga resiko gangguan steriknya berkurang

c)   Untuk senyawa aromatik biasanya diskoneksi itu terjadi pada gugusnya

2.   IGF (Interkonversi Gugus Fungsi)

Berguna agar senyawa tadi bisa bereaksi lagi dengan teknik reaksi kimia organik pada umumnya. Biasanya pada tahap ini memerlukan gugus pelindung. Berikut merupakan proses IGF.

3.   Sinton

Sinton ini berguna untuk menentukan reagen mana yang cocok untuk reaksi suatu senyawa tapi dia tidak ikut bereaksi dalam reaksi tersebut.

Dari ketiga strategi tadi, bisa diliat keterkaitannya satu sama lain dalam mekanisme berikut

Sekarang akan dijelaskan prinsip – prinsip sintesis senyawa organik tapi disini ditekankan tentang senyawa aromatik. Dimulai dari dasar reaksinya

a.

G = bertindak sebagai EWG yaitu elektron didorong masuk ke dalam cincin

G = bertindak sebagai EDG yaitu elekron ditarik keluar cincin

b.

X = gugus pergi berupa halogen dan disamakan juga      dengan garam diaonium

c.   Reaksi – reaksi yang terlibat yaitu oksidasi, reduksi dan substitusi

Adapun prinsip umumnya yaitu:

1.   Jika ada gugus yang bisa berikatan dengan cincin aromatis melewati substitusi elektrofilik dilakukan diskoneksi

2.   Jika ada gugus yang tidak bisa berikatan dengan cincin aromatis melewati substitusi elektrofilik dilakukan IGF

3.   Jika ada gugus yang tidak bisa berikatan dengan cincin aromatis melewati baik substitusi elektrofilik maupun IGF dilakukan substitusi nukleofilik

Selain itu terdapat sintesis senyawa organik secara modern dan diberikan contoh sintesis senyawa reserpin. Senyawa reserpin sendiri adalah salah satu obat untuk penderita tekanan darah tinggi dan merupakan kelompok alkaloid 

Dari gambar diatas dapat dijelaskan bahwa salah satu komponen yaitu metil akrilat bisa membuat tiga pusat asimetris terletak secara rapi. Pada reaksi ini melibatkan reaksi sikloadisi dimana disini reaksi sikloadisi menerapkan fase cekung dan fase cembung. Tahap selanjutnya terdapat pereaksi hidrida untuk memberikan posisi gugus OH untuk masuk melalui fase cekung membentuk eter. Selanjutnya ion bromonium kompleks kembali bereaksi dari fase cembung dan masuk dari fase cekung dengan molekul air. Setelah melalui reaksi oksidasi, molekul kemudian diatur untuk reaksi yang kompleks pada eliminasi ganda, yaitu melalui seng menyerang dua pusat. Serangan yang ada pada pusat bromida membuat cincin eter terbuka selain itu ada juga serangan lain untuk kelompok karbonil sehingga membuat cincin lakton terbuka juga.

Untuk menyelesaikan cincin A,B,C,D dan E dilakukan kondensasi menggunakan o-methoxitriptamin dengan kondensor Pictet – Spengler dan menghasilkan terbentuk suatu isoreserpin , bukan reserpin.

Dari penjelasan diatas dapat dibuat prinsip - prinsip. Dimana prinsip untuk sintesis organik modern ini yaitu:

1.   Mempunyai kerangka karbon yang kompleks yang dimana kerangka karbon yang sudah kita inginkan ini kita susun

2.   Gugus fungsinya kita kenali dulu lalu kita modifikasi sesuai dengan senyawa yang kita inginkan untuk disintesis

3.   Setiap tahap sintesisnya harus ada stereokontrol selektif dimana stereoisomer sangat dipengaruhinya

4.   Gunakan proses sintesis ini seefisien mungkin agar hasil sintesisnya berhasil

5.  Jika dilihat, pada reaksi konvergen yang sama memperoleh hasil secara menyeluruh yang lebih baik reaksi linear

6.    Diperlukan gugus pelindung jika terjadi banyak kemunculan gugus fungsi pada tahap pertengahan sintesis
7.   Terkadang dilakukan suatu tahap reaksi yang berbeda agar mencapai haisl sintesis suatu senyawa yang diinginkan

Permasalahan :

1.   Tadi dijelaskan bahwa  Untuk senyawa aromatik biasanya diskoneksi itu terjadi pada gugusnya, bagaimana jika pada senyawa tersebut memiliki 2 gugus yang berbeda?

2.   Tadi dijelaskan bahwa Untuk menyelesaikan cincin A,B,C,D dan E dilakukan kondensasi menggunakan o-methoxitriptamin dengan kondensor Pictet – Spengler dan menghasilkan terbentuk suatu isoreserpin , bukan reserpin. Mengapa demikian?

3.   Berkaitan dengan soal nomor 2 diatas, bagaimana solusi agar isoreserpin tadi diubah ke reserpen?