Kekuatan Asam dan Basa Dalam Kimia Organik

Pada kali ini akan dibahas mengenai kekuatan asam dan basa dalam kimia organik. Reaksi asam dan basa ini sering dilibatkan dalam studi reaksi kimia organik. Untuk memasuki materi ini lebih dalam, ada hal yang perlu diperhatikan yakni:

1.   Kenali dulu senyawa organik yang bisa bertindak sebagai asam maupun basa

2.   Buang semua pemikiran kita yang dulu bahwa OH itu menandakan basa sedangkan H itu menandakan asam

Menurut Bronsted Lowry:
Asam yaitu suatu senyawa yang mendonorkan proton atau ion H⁺

Basa yaitu suatu senyawa yang menerima proton atau ion H⁺

Menurut Arrhenius :

asam yaitu senyawa yang ketika masuk dalam air melepaskan ion H+.

basa adalah senyawa yang ketika masuk dalam air melepaskan ion OH−

Menurut Lewis :

asam yaitu senyawa yang menerima pasangan elektron.
basa yaitu senyawa yang mendonorkan pasangan elektron.

Asam organik

Asam organik sebagian besar merupakan asam lemah. Hal ini dikarenakan ionisasi pada asam organik itu tidak lengkap, berbeda dengan asam anorganik yang sebagian besar merupakan asam kuat.

Contoh asam organik yaitu asam etanoik.
Senyawa asam yang biasa digunakan dalam kimia organik yaitu:

1.  asam anorganik yang bersifat asam kuat terdiri dari :

·        HCl
 HCL merupakan asam kuat tetapi jika dia dalam bentuk gas, maka dia menjadi asam lemah

·        HBr

·        HI

·        H₂SO₄

·        H₃PO₄

2.  Asam karboksilat

3.  Fenol

4.  Alkohol

5.  Air

Basa organik

Sebagian besar basa organik juga merupakan basa lemah. Contohnya saja amonia.

Amonia bersifat basa karena terdapat PEB yag aktif dan berikatan juga dengan nitrogen. Nitrogen ini keelektronegatifannya lebih tinggi dari hidrogen dan akhirnya menarik elektron yang ada pada amonia menuju kearahnya. 

Senyawa basa yang biasa digunakan dalam kimia organik yaitu:

1.   Ion Hidroxida seperti NaOH atau KOH

2.   Ion Alkoksida yang terdiri dari

·        Sodium metoxida

·        Sodium etoxida

·        Potassium t-butoxida

·        Sodium hidrida

·        Sodium amida

·        Amina atau ammonia

·        Karbanion

Kekuatan asam dan basa itu sendiri ditentukan oleh :

1.   Sejauh mana ia mengalami terionisasi.

Dimana Ka adalah konstanta disosiasi asam, sedangkan Kb konstanta disosiasi basa

2.   Besarnya Ka (pKa)

·        Jika nilai Ka nya tinggi maka kekuatan asamnya juga tinggi

·        Jika nilai pKa nya tinggi maka kekuatan asamnya rendah

3.   Strukturnya

·        Keelektronegatifan dari atom yang memiliki ikatan hidrogen asam

·        Stabilitas dari konjugasi X- (dalam HX)

4.   Pada periode yang sama, tingkat keasaman dari X akan bertambah jika dilihat dari keelektronegatifan yang ditunjukan dari kiri ke kanan:

H-C < H-N < H-O < H-F

5.   Keasaman meningkat ketika muatan pada basis konjugasi dapat didelokalisasi lebih dari dua atau lebih banyak atom melalui resonansi.

6.   Kekuatan basa itu sendiri ditentukan oleh tingkat kekuatan suatu basa berhubungan terbalik untuk asam konjugasinya.

·        Asam kuat membentuk basa konjugasi dimana basanya bisa tidak dianggap.

·        Asam lemah membentuk basa konjugasi yang lebih kuat

·        Senyawa yang mempunyai keasaman yang diabaikan membentuk basa konjugasi yang sangat kuat

7.   Pengaruh efek medan.

Untuk menjelaskan efek medan, diambil contoh dari asam asetat dan asam nitroasetat

        Berdasarkan struktur di atas dapat dilihat perbedaannya hanya pada substitusi -NO2 dan -H. Karena disini -NO2 merupakan gugus penarik elektron yang kuat  (-M) sehingga gugus ini menarik elektron yang bermuatan negatif pada anion asam nitroasetat. Hal ini menyebabkan nitroasetat kekuatan asamnya lebih tinggi daripada asam asetat (yang memiliki gugus -H). Efek medan ini mempunyai hubungan dengan efek induksi.

8.   Pengaruh efek induksi

Untuk menjelaskan efek induksi, diambil contoh dari anilin

         Pada anilin terjadi substitusi dengan urutan tingkat basanya yaitu : p-nitroanilin < m-nitroanilin < anilin. Hal ini terjadi karena substituen yang membuat anilin tersebut mengalami substitusi merupakan substituen yang memiliki sifat asam. Kemudian hubungannya dengan isomer yaitu terdapat proses resonansi pada struktur senyawa nomor 14 sehingga bisa mempercepat proses aliran elektron. Hal ini juga terjadi pada senyawa hidroksibenzoat yang memiliki tingkat kekuatan asam lebih kuat pada asam o-hidroksibenzoat daripada asam p-hidroksibenzoat

Pengaruh Asam Organik Dalam Pemanfaat Kehidupan Sehari – hari.

Asam Sitrat

Pemanfaatan asam sitrat sebagai kosmetik khususnya penataan rambut

        Asam sitrat adalah asam lemah yang banyak ditemukan pada tumbuhan dan hewan. Ini adalah bahan alami yang umum dalam buah jeruk yang mengandung sekitar 5-8 persen asam sitrat.

        Asam sitrat dapat digunakan dalam sampo untuk membersihkan lilin dan pewarnaan dari rambut, untuk membantu memecah penumpukan mineral pada rambut. Selain itu asam sitrat juga berfungsi untuk mengatur pH agar dekat dengan pH kulit kepala. Dimana pH kulit kepala berada di rentang 5,5. Sedangkan asam sitrat pada shampo berada pada rentang 0,00001-5 %. Mendekati untuk menjaga kestabilan pH pada kulit kepala sehingga menghindari terjadinya iritasi kulit kepala.

        Sifat-sifat asam sitrat: berbentuk kristal yang berwarna putih seperti butir-butir garam dapur dapat diperoleh dari buah jeruk yang segar semacam jeruk nipis, jeruk limau. Penggunaan asam sitrat dalam penataan rambut adalah sebagai “lemon rinse” dengan tujuan sama seperti penggunaan “vinegar rinse” rambut mudah diatur sesudah pembilasan dengan larutan-larutan tersebut.

        Asam sitrat merupakan salah satu dari kelompok bahan yang dikenal sebagai asam alfa hidroksi yang digunakan sebagai bahan aktif dalam kulit kimia. Sodium sitrat dapat digunakan dalam semua jenis produk kosmetik, termasuk produk bayi, make-up, lipstik, produk mandi, sabun dan deterjen, pewarna dan warna rambut, serta produk perawatan rambut dan kulit. Tributil sitrat dan trietil sitrat dapat digunakan dalam produk mandi, produk pembersih lainnya, dan krim dan lotion..

        Asam sitrat secara umum disebut pembilas aksid atau pembilas asam. Tujuan utama pemakainanya adalah untuk menetralisir sisa larutan alkolin, menutup imbrikasi rambut dan membuat batang rambut menyusut padat sehingga rambut kelihatan lebih bagus

        Rambut terutama keratin, protein yang sama ditemukan di kulit dan kuku. Warna alami rambut tergantung pada rasio dan jumlah dua protein lain, eumelanin, dan phaeomelanin. Eumelanin bertanggung jawab untuk warna rambut coklat ke hitam sementara phaeomelanin bertanggung jawab untuk warna pirang keemasan, dan merah. Tidak adanya kedua jenis melanin menghasilkan rambut putih / abu-abu.

        Asam sitrat (dalam lemon) bertindak sebagai zat pembersih. "Pembersih" bereaksi dengan melanin pada rambut, menghilangkan warna dalam reaksi kimia yang tidak dapat diubah. Pembersih mengoksidasi molekul melanin. Ilustrasi molekul mungkin memberikan gambaran yang lebih baik tentang kelompok mana yang teroksidasi dalam proses tersebut. Melanin masih ada, tetapi molekul teroksidasi tidak berwarna. Namun, rambut yang dibersihkan cenderung memiliki warna pucat dan juga berperilaku sebagai agen pengoksidasi.

Permasalahan :

1.   Metil amina merupakan turunan dari senyawa amonia yang bersifat basa lemah. Tetapi, mengapa metil amina memiliki kekuatan basa yang lebih besar dibandingkan dengan amonia? Jelaskan dari segi struktur diatas!

2.   Asam o-hidroksi benzoat memiliki kekuatan asam yang lebih besar dibandingkan dengan asam p-hidroksi benzoat. Bagaimana pengaruh posisi orto dan para kedua senyawa tersebut terhadap tingkat keasamannya?

3.   Seperti yang dijelaskan sebelumnya, HCl memiliki kekuatan asam yang kuat. Namun, jika HCl berupa gas, maka kekuatan asamnya akan menjadi  lemah atau berubah menjadi asam organik. Mengapa hal tersebut bisa terjadi? dan apa faktor yang memengaruhi tingkat keasaman pada senyawa tersebut?