Skip to main content

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2



Apabila suatu alkil halida dengan satu hidrogen yang melekat pada karbon -bersebelahan dengan karbon pembawa-halogen bereaksi dengan nukleofili, dapat terjadi dua lintasan reaksi yang bersaing yaitu substitusi dan eliminasi.

Dalam reaksi substitusi, nukloefili menggantikan halogen X. Dalam reaksi eliminasi, nukleofili bertindak sebagai basa dan mengambil proton dari karbon -2, yaitu karbon disebelah atom karbon yang membawa halogen X. Halogen X dan hidrogen dari atom karbon disebelahnya dieliminasi, dan satu ikatan baru (ikatan pi) terbentuk diantara karbon -1 dan -2. Lambang E digunakan untuk menunjukkan proses eliminasi. Oleh karena dalam hal ini hidrogen halida di eliminasi, reaksinya disebut dehidrohaogenasi. Reaksi eliminasi merupakan cara yang berguna untuk membuat senyawa dengan ikatan rangkap atau ikatan rangkap tiga.
Terkadang reaksi substitusi dan eliminasi bisa terjadi secara bersamaan dengan satu set reaktan-nukleofili dan substratnya sama. Sama halnya dengan reaksi substitusi, reaksi eliminasi juga dibagi menjadi dua mekanisme yaitu E2 dan E1. Namun, kali ini yang akan dibahas yaitu hanya mengenai mekanisme E2 saja.

Mekanisme Reaksi E2

Mekanisme E2 merupakan proses satu (1) langkah; proses yang HX-nya dieliminasi dan ikatan C=C terbentuk dalam langkah yang bersamaan. Pada mekanisme ini, dimana nukleofili bertindak sebagai basa dengan mengambil proton (hidrogen) pada atom karbon disebelah atom karbon si pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi meninggalkan tempat dan ikatan rangkap langsung terbentuk. Pemutusan ikatan dan pembentukan ikatan yang terjadi. Berlangsungnya reaksi E2 dapat dilihat sebagai berikut :


Reaksi E2 merupakan reaksi alkil halida dan disebut jugasebagai reaksi (eliminasi bimolekular). Reaksi E2 dapat berlangsung menggunakan alkil halida tersier tetapi dengan menggunakan basa yang kuat seperti contoh berupa OH atau CN- . Secara khusus reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan terlebih dahuludahulu halida dengan K+ -OH atau Na+ -OCH2CH3 dalam etanol




Permasalahan :
1.     Apabila kita menggunakan nukleofili berupa OH atau CN- maka akan terjadi mekanisme E2. Mengapa demikian?
2. Telah diketahui bahwa reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida. Mengapa harus melakukan pemanasan terlebih dahulu?

3.     Bagaimana pengaruh pelarut yang baik untuk reaksi E2 ?

Mohon bantuannya J

Comments

  1. Assalamualaikum wr.wb.
    Saya Liveya parandika dengan Nim A1C117014 saya akan mencoba menjawab permasalahan yang nomor 2, menurut
    saya karena saat kita melakukan aktivitas pemanasan maka pemanasan tersebut akan membantu meningkatkan temperatur suatu reaksi dengan hal ini maka akan memudahkan reaksi eliminasi pada alkil halida. Dimana kita tahu fungsi pemanasan itu digunakan untuk meningkatkan suatu temperatur atau kalor eliminasi. Maka dengan adanya proses pemanasan yang terjadi adalah reaksinya akan lebih reaktif dan akan memudahkan Karbokation untuk memberikan proton kebasa. Apabila pemanasan ini tidak dilakukan maka yang terjadi adalah eliminasi berlangsung lambat, karena pemanasan ini sangat berperan penting dalam reaksi. Karena dapat mempercepat proses reaksi.
    Semoga membantu

    ReplyDelete
  2. Nama saya ALFU LAILA ARIYANTI
    Nim: A1C117022
    Baiklah disini saya akan membantu menjawab permasalahan anda nomer 3.
    Bagaimana pengaruh pelarut yang baik untuk reaksi E2 ?
    menurut saya, sudah kita ketahui bahwa pengaruh pelarut pada reaksi substitusi dan eliminasi ini terletak pada kemampuan atau ketidak mampuannya mensolvasi ion-ion yaitu berupa karbokation, nukleofil atau basa dan gugus-gugus pergi. kemampuan mensovasi ion ditentukan oleh polaritas molekul pelarut itu, sedangkan untuk reaksi E2 sebaiknya menggunakan pelarut yang kurang polar seperti aseton karena pelarut tersebut tidak membantu ionisasi, sehingga reaksi E2 dapat bereaksi dengan baik dikarenakan tidak ada hambatan.
    semoga membantu:)

    ReplyDelete
  3. Assalamualaikum warahmatullahi wabarakatuh. Nama saya Salsa Billa Aprianti dengan NIM A1C117052 akan membantu menjawab permasalahan awal atau nomor 1.

    Telah kita ketahui sebelumnya bahwa -OH dan CN- mempunyai sifat basa yang kuat. Di sini basa kita gunakan sebagai nukleofilik. Dan perlu kita ketahui bahwa jika kita menggunakan nukleofilik kuat bukan yang lemah dan menggunakan pelarut yang kurang polar maka mekanisme yang terjadi cenderung reaksi e2. Dan jika menggunakan nukleofilik -OH dan CN- maka hanya eliminasi yang akan terjadi dan produknya berupa alkena. Hal ini disebabkan karena karbon tersier secara keruangan terlalu sesak untuk serangan sn2 sehingga sn2 tidak bereaksi terhadap nukleofilik -OH dan CN-.

    ReplyDelete

Post a Comment

Popular posts from this blog

Karakteristik Senyawa Organik Bahan Alam (Bagian 2)

Kemarin telah dibahas mengenai karakteristik senyawa kimia bahan alam yang dimana dijelaskan mengenai strukturnya. Nah sekarang kita masih mempelajari mengenai karakteristik senyawa kimia bahan alam juga tetapi dengan tema yang berbeda. Yaitu akan dibahas mengenai turunan – turunannya khususnya pada metabolit sekunder. Sebelum dijelaskan lebih lanjut, akan dijelaskan kembali apa itu metabolit sekunder. Metabolit sekunder adalah produk sampingan dari proses metabolisme semacam alkaloida, steroida/terpenoida, flavonoida, fenolik, kumarin, kuinon, saponin, tannin dan sebagainya. Gunanya kita mensintesis ulang senyawa – senyawa metabolit sekunder yaitu agar dapat menghasilkan senyawa yang baru lagi, yang mempunyai peranan lebih bagus lagi, durasi kerja yang lebih lama lagi, serta tingkat keamanan yang lebih tinggi atau membuat efek sampingya lebih rendah lagi.         Cara mensintesis kembali senyawa – senyawa tersebut  agar menjadi senyawa y...

Prinsip - Prinsip Sintesis Senyawa Organik (Bagian 2)

Kali ini kita masih membahas mengenai prinsip – prinsip dalam sintesis senyawa organik. Namun, kali ini yang membedakannya yaitu kita membahas mengenai contoh senyawa dari  golongan alkaloid yang terfokus pada retrosintesisnya. Dimana disini diambil contoh dari suatu senyawa alkaloid yaitu aporphine. Retrosintesis analisis itu sendiri merupakan kebalikan dari sintesis. Yaitu suatu proses pemutusan senyawa menjadi senyawa yang yang lebih sederhana sebagai modal awal yang berasal dari diskoneksi atau FGI. Ada 2 tahap prosesnya yaitu 1.    Tahap analisis Tahap analisis ini memiliki langkah yaitu: a.    Pilihlah target molekul yang sesuai untuk diretrosintesis. b.   Identifikasi FGI nya atau ikatan ikatan yang menarik pada molekul itu c.    Dilakukan diskoneksi secara tepat untuk menghasilkan senyawa yang lebih sederhana dan tepat d.   Lakukan diskoneksi lagi untuk mendapatkan bahan awal untuk retrosintesis e.    Jang...

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

Reaksi Substitusi Nukleofilik Reaksi substitusi nukleofilik merupakan reaksi terjadinya penyerangan dari sebuah atom C dari rantai karbon yang mengikat gugus pergi (leaving group) oleh nukleofil yang kaya elektron ke muatan positif secara selektif. Sehingga, nukleofil akan menggantikan gugus pergi (leaving group). Reaksi substitusi antara alkil halida dengan nukleofilik, halida disebut sebagai gugus pergi (leaving grup) Untuk memahami pengertian diatas, kita harus tau terlebih dahulu komponen – komponen penting yang berkaitan dengan reaksi substitusi nukleofilik. Yang terdiri dari : 1.   Alkil Halida Alkil halida merupakan molekul organik yang terdiri dari suatu atom halogen yang berikatan dengan atom karbon yang memiliki hibridisasi Sp 3  2.       Leaving Group Pada reaksi substitusi nukleofilik R-X, ikatan C-X mudah lepas, dan leaving group lepas dengan mengambil elektron yang digunakan untuk berikatan membentuk X - . k...