Skip to main content

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2





Reaksi Substitusi Nukleofilik

Reaksi substitusi nukleofilik merupakan reaksi terjadinya penyerangan dari sebuah atom C dari rantai karbon yang mengikat gugus pergi (leaving group) oleh nukleofil yang kaya elektron ke muatan positif secara selektif. Sehingga, nukleofil akan menggantikan gugus pergi (leaving group). Reaksi substitusi antara alkil halida dengan nukleofilik, halida disebut sebagai gugus pergi (leaving grup)

Untuk memahami pengertian diatas, kita harus tau terlebih dahulu komponen – komponen penting yang berkaitan dengan reaksi substitusi nukleofilik. Yang terdiri dari :
1.  Alkil Halida
Alkil halida merupakan molekul organik yang terdiri dari suatu atom halogen yang berikatan dengan atom karbon yang memiliki hibridisasi Sp3 

2.      Leaving Group
Pada reaksi substitusi nukleofilik R-X, ikatan C-X mudah lepas, dan leaving group lepas dengan mengambil elektron yang digunakan untuk berikatan membentuk X- . karena leaving group lebih stabil jika menerima pasangan elektron. secara singkat, gugus pergi merupakan gugus yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon.

3.     Nukleofilik
Nukleofili (secara harfiah pecinta nukleus), bersifat kaya akan elektron dan membentuk ikatan dengan menyumbangkan elektronnya pada elektrofili. Sedangkan elektrofili merupakan kebalikan dari nukleofili yang kekurangan elektron.
Nukleofili menyerang karbokation dalam alkil halida. Sedangkan basa menyerang atom Hβ yang terletak pada atom C yang berikatan dengan karbokation.
Untuk lebih pahamnya, perhatikan contoh berikut :

 HO- + CH3CH2 – Br    H2O        CH3CH2 – OH + Br-
            etil bromida                                   etanol

ion hidroksida ialah nukleofili yang bereaksi dengan substrat (etil bromida) dan menggantikan ion bromida. Ion bromida inilah yang dinamakan gugus pergi (leaving group). 

Dari persamaan diatas, dapat dilihat jika nukleofili netral, maka produk akan bermuatan positif. Jika nukleofili bermuatan negatif, maka produk akan bermuatan netral. Pada kedua kasus ini, pasangan elektron bebas pada nukleofili memasok elektron untuk ikatan kovalen yang baru.

Mekanisme Substitusi Nukleofilik
Mekanisme substitusi nukleofilik terbagi menjadi 2, yang dimana keduanya diberi lambang SN2 dan SN1. SN merupakan singkatan dari “substitusi nukleofilik”. Sedangkan untuk angka 2 dan 1 nya akan dijelaskan setiap mekanismenya. 

Mekanisme SN2
Mekanisme SN2 ialah proses satu langkah yang menyukai metil halida dan halida primer; ikatan pada gugus pergi mulai putus bersamaan dengan terbentuknya ikatan pada nukleofil. Angka 2 digunakan untuk menjelaskan bahwa reaksi ini bimolekular, yang dimana artinya terdapat 2 molekul yaitu nukleofili dan substrat. Mekanisme SN2 dinyatakan dengan persamaan berikut :
Nukleofili menyerang dari sisi belakang dari ikatan C – L , dapat dilihat ada cuping belakang yang kecil pada orbital ikatan hibrid sp3. Pada keadaan tertentu (transisi), nukleofili dan gugus pergi (leaving grup) akan terikat dengan karbon tempat berlangsungnya substitusi secara parsial.







Pelarut Reaksi SN2
Kecepatan reaksi SN2 sebagian besar dipengaruhi oleh jenis pelarut. Pelarut protik (berproton) yang mengandung gugus –OH atau NH2 kurang disukai reaksi SN2. Reaksi SN2 dapat bereaksi dengan baik apabila menggunakan pelarut aprotik yang pelarut polar namun tidak memiliki gugus –OH ataupun NH2. Pelarut polar aprotik memiliki sifat tertentu, antara lain :
1.      Memiliki momen dipol yang besar
2.      Dapat melarutkan spesi bermuatan positif dari kutub negatif yang       dimilikinya
3.    Memiliki polaritas yang sangat besar sehingga dapat mensolvasi garam – garam dan cenderung untuk mensolvasi kation daripada anion logam yang mengakibatkan anion – anion menjadi tidak tersolvasi dan menaikan energi nuklefiliknya sehingga reaksi SN2 menjadi lebih cepat.

Contoh pelarut protik yaitu : aseton, etil asetat, diklorometan, asetonitril, DMSO, DMF dan THF


Permasalahan:

  1. Kecepatan reaksi SN2 sebagian besar dipengaruhi oleh jenis pelarut. Namun, pelarut protik (berproton) yang mengandung gugus –OH atau NH2 kurang disukai reaksi SN2. Mengapa demikian?
  2.   Bagaimana jadinya bila kita tidak peduli untuk membedakan apakah reaksi substitusi nukleofilik  berlangsung melalui mekanisme SN2 ataupun SN1? 
  3. Seperti yang telah diketahui, bahwa reaksi SN2 bergantung pada nukleofilik. Jika nukleofiliknya kuat maka mekanisme SN2 cenderung terjadi. Bagaimana cara kita mengetahui apakah suatu nukleofilik kuat atau lemah? 

Labels:
Location: Jl. Lintas Jambi - Muara Bulian Km. 15, Mendalo Darat, Jambi Luar Kota, Kota Jambi, Jambi 36122, Indonesia

Comments

  1. Liveya parandikaFebruary 4, 2019 at 7:19 AM

    Assalamualaikum warahmatullahi wabarakatuh
    Nama saya Liveya parandika dengan Nim A1C117014 disini saya akan membantu menjawab permasalahan dari Siti may,yaitu pada nomor 3,pertanyaannya adalah bagaimana cara kita mengetahui nukleofilik itu kuat atau lemah,Kekuatan nukleofilik relatif dari atom dapat dijelaskan dengan melihat produk yang akan terbentuk jika atom-atom ini bertindak sebagai nukleofil. Kita bandingkan tiga molekul HF, H2O, dan NH3 dan lihat apa yang terjadi jika mereka membentuk sebuah ikatan untuk membentuk sebuah proton.Karena proton memiliki elektron, baik elektron untuk ikatan baru harus berasal dari pusat-pusat nukleofilik (yaitu F, O, dan N). Akibatnya, atom-atom ini akan memperoleh muatan positif. Jika hidrogen fluorida bertindak sebagai nukleofil, maka atom fluor melepas muatan positif. Karena atom fluor adalah sangat elektronegatif, tidak menerima muatan positif. Oleh karena itu, reaksi ini tidak terjadi. Oksigen sangat kurang elektronegatif dan dapat menerima muatan positif sedikit lebih baik, sehingga kesetimbangan adalah mungkin antara spesies diisi dan bermuatan.
    Nitrogen adalah elektronegatif setidaknya dari tiga atom dan muatan positif dengan baik sehingga reaksi tidak dapat diubah dan garam terbentuk. Dengan demikian, nitrogen sangat nukleofilik dan biasanya akan bereaksi seperti itu, sedangkan halogen yang nukleofilik lemah dan jarang akan bereaksi seperti itu. Terakhir, perlu dicatat bahwa semua molekul ini nukleofil lemah dari anion mereka yang sesuai, yaitu HF, H2O, dan NH3 merupakan nukleofil yang lebih lemah masing-masing dari F-, OH- dan NH2-.

    ReplyDelete
  2. Salsa Billa ApriantiFebruary 4, 2019 at 4:52 PM

    Baiklah, saya di sini Salsa Billa Aprianti ingin menjawab masalah nomor 2. (leadencrocus.wordpress.com) Jika kita tidak peduli dengan perbedaan mekanisme SN2 dengan SN1. Maka salah satunya kita bisa melakukan kesalahan dan terjadi kecelakaan dalam melakukan praktik di laboratorium. Karena kita perlu mengetahui dengan pasti bahwa reaksi akan berlangsung cukup cepat untuk memperoleh produk dalam waktu yang layak. Jika reaksi mengandung konsekuensi stereokimia, kita harus mengetahui terlebih dahulu apakah hasilnya akan inversi atau rasemisasi.

    ReplyDelete
  3. Emy yuliaFebruary 4, 2019 at 4:54 PM

    Nama saya Emy yulia dengan Nim A1C117064, disini saya ingin membantu menjawab permasalahan may pada no 1. mengapa pelarut protik(berproton) yang mengandung gugus -OH dan NH2 kurang disukai reaksi SN2,karena pelarut protik(berproton) tersebut dapat memperlambat reaksi SN2. Pelarut berpeoton akan menurunkan kecepatan reaksi SN2 dengan cara mengelilingi reaktan nukleofil dan dia akan menurunkan energinya. Molekul pelarut tersebut akan mengelilingi nukleofilik dan membentuk ikatan hidrogen sehingga dapat menstabilkan nukleofilik dan dapat memperlambat reaksinya. Itulah alasan mengapa pelarut protik(berproton) yang mengandung gugus -OH dan NH2 kurang disukai pada reksi SN2.

    ReplyDelete

Post a Comment

Popular posts from this blog

Karakterisasi Senyawa Organik Bahan Alam.(Bagian 1)

Sekarang akan mempelajari karakterisasi senyawa organik bahan alam. Sebelum mengetahui lebih lanjut, akan dijelaskanlebih dahulu apa itu senyawa organik bahan alam. Dari sini,  akan dijelaskan sifat – sifat atau karakteristik dari struktur artemisinin 1.   Gugus keton jika direduksi menjadi gugus hidroksi akan menghasilkan derivat berupa dihidroartemisinin 2.   Cincin A merupakan jenis sikloheksana yang mempunyai sifat bentuk stereoisomerisnya yaitu berupa konformasi kursi. 3.   Cincin B dan C merupakan jenis cincin yang bersifat jenuh bersama atom oksigennya yang dimana kedua oksigen ini dipisah oleh yang namanya jembatan peroksida 4.   Cincin D bersifat   δ – lakton yang berfungsi untuk melekukan bentuk stereosiomer yaitu konformasi kusinya 5.   Jembatan perosida atau gugus yang mengandung atom O 1 dan O 2 mempunyai sifat untuk reaktivitas yaitu yang beraktivitas dalam melawan P, falcinarum. 6.   Atom C3 kan puny...
5 comments
Read more

Karakteristik Senyawa Organik Bahan Alam (Bagian 2)

Kemarin telah dibahas mengenai karakteristik senyawa kimia bahan alam yang dimana dijelaskan mengenai strukturnya. Nah sekarang kita masih mempelajari mengenai karakteristik senyawa kimia bahan alam juga tetapi dengan tema yang berbeda. Yaitu akan dibahas mengenai turunan – turunannya khususnya pada metabolit sekunder. Sebelum dijelaskan lebih lanjut, akan dijelaskan kembali apa itu metabolit sekunder. Metabolit sekunder adalah produk sampingan dari proses metabolisme semacam alkaloida, steroida/terpenoida, flavonoida, fenolik, kumarin, kuinon, saponin, tannin dan sebagainya. Gunanya kita mensintesis ulang senyawa – senyawa metabolit sekunder yaitu agar dapat menghasilkan senyawa yang baru lagi, yang mempunyai peranan lebih bagus lagi, durasi kerja yang lebih lama lagi, serta tingkat keamanan yang lebih tinggi atau membuat efek sampingya lebih rendah lagi.         Cara mensintesis kembali senyawa – senyawa tersebut  agar menjadi senyawa y...
3 comments
Read more

Konsep Teoritis Biomolekul yang Meliputi Gula dan Karbohidrat, Asam Amino, dan Protein

Biomolekul   jika dikaitkan dengan kimia organik maka mengarah ke hidrokarbon. Karena biomolekul itu sendiri merupakan turunan dari hidrokarbon. Seperti yang sudah diketahui bahwa hidrkarbon itu ikatan antara hidrogen dengan atom karbon yang mengikatnya itu disebut ikatan kovalen.   Nah biomolekul ini memiliki sifat yang unik yaitu dia memiliki gugus fungsi yang banyak terus bermacam – macam. Terus karena dia turunan dari hidrokarbon, dia juga memiliki kerangka ikatan yang tepat karena memilki ikatan tunggal maupun ganda   dan tetap memakai pasangan elektron yang merata secara menyeluruh.         Biomolekul ini juga mempunyai senyawa – senyawa tertentu pada umumnya terdiri dari beberapa bentuk yaitu   gula dan karbohidrat, asam amino dan protein. Disini akan dijelaskan masing – masing senyawa. A.   Karbohidrat Sering disebut juga sakarida. Kenapa? Karena diambil dari bahasa yunani,yang artinya gula. Sedangkan karbohidra...
6 comments
Read more