KIMIA ORGANIK III

Sebelumnya kita telah mempelajari reaksi bersaing SN1 dan E1. Seperti SN1 dan E1, SN2 dan E2 memiliki kemiripan walaupun yang satu substitusi yang satu lagi eliminasi. Karena mereka memiliki kemiripan, maka kemungkinan terjadinya persaingan juga ada. Maka disini akan dijelaskan mengenai Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1. Kita memulainya dari setiap alkil halidanya. Halida Tersier Pada halida tersier, substitusi maupun eliminasi dapat bereaksi dengan baik dilihat dari kekuatan nukleofilik. Jika kita memakai nukleofilik yang kuat atau bukan yang lemah dan jika menggunakan pelarut yang kurang polar, maka lebih sering menghasilkan E2. Jadi, dengan OH- ataupun CN- yang berperan sebagai nukleofili, hanya eliminasi yang terjadi. Hal ini dapat terjadi disebabkan oleh karbon tersier secara sterik maupun keruangan terlalu ramai menjadi sesak untuk serangan dari SN2, sehingga dapat disimpulkan bahwa substitusi tidak bersaing dengan eliminasi. Halida Sekunder Pada halida...

Kita telah mempelajari mengenai mekanisme reaksi S N 1, S N 2 dan E 1 , E 2. Maka kita mengetahui bahwa mekanisme S N 1 dan E 1 memiliki kemiripan walaupun yang satu substitusi yang satu lagi eliminasi. Karena mereka memiliki kemiripan, maka kemungkinan terjadinya persaingan juga ada. Maka disini akan dijelaskan mengenai Mekanisme Reaksi Bersaing S N 1 dan E 1. Kita memulainya dari setiap alkil halidanya. Halida Tersier Pada halida tersier, substitusi maupun eliminasi dapat bereaksi dengan baik dilihat dari kekuatan nukleofilik. Sedangkan untuk S N 1 dan E 1 dapat bereaksi dengan halida tersiernya jika mempunyai nukleofilik lemah dan juga mempunyai pelarut yang polar. Hal ini bisa diamati pada contoh dibawah ini : Halida Sekunder Pada halida sekunder, substitusi maupun eliminasi dapat bereaksi dengan baik. Baik itu berupa S N 1, S N 2 maupun E 1 , dan E 2. Namun, kembali lagi kepada kekuatannya apakah itu berupa nukleofilik atau sebagai basa. Hal ini bisa diamati ...

Sebelumnya telah dijelaskan mengenai mekanisme eliminasi (E 2 ) sekarang akan dijelaskan mengenai mekanisme E 1. Mekanisme Reaksi Eliminasi ( E 1 )   Mekanisme E 1 merupakan jenis mekanisme eliminasi yang kedua setelah mekanisme eliminasi E 2. Mekanisme E 1 memiliki jenis mekanisme yang hampir serupa dengan mekanisme S N 1. Tetapi persamaannya hanya terletak pada proses pertamanya yaitu ionisasi substrat yang menentukan laju (lambat) untuk menghasilkan karbokation. Dengan demikian, ada dua tahap yang mungkin untuk karbokation. Yang pertama karbokation dapat bergabung dengan nukleofili yang dimana ini proses ini disebut dengan mekanisme S N 1. Yang kedua dapat kehilangan satu proton dari atom karbon di sebelah karbon positif seperti ditunjukkan oleh panah lengkung, dan menghasilkan alkena, yang dimana proses ini disebut mekanisme E 1 . Telah diketahui bahwa karbokation merupakan perantara yang labil (tak stabil) dan akan bereaksi terus menerus. Agar karbokation bi...

Apabila suatu alkil halida dengan satu hidrogen yang melekat pada karbon - bersebelahan dengan karbon pembawa-halogen bereaksi dengan nukleofili, dapat terjadi dua lintasan reaksi yang bersaing yaitu substitusi dan eliminasi . Dalam reaksi substitusi, nukloefili menggantikan halogen X. Dalam reaksi eliminasi, nukleofili bertindak sebagai basa dan mengambil proton dari karbon -2, yaitu karbon disebelah atom karbon yang membawa halogen X. Halogen X dan hidrogen dari atom karbon disebelahnya dieliminasi, dan satu ikatan baru (ikatan pi ) terbentuk diantara karbon -1 dan -2. Lambang E digunakan untuk menunjukkan proses eliminasi. Oleh karena dalam hal ini hidrogen halida di eliminasi, reaksinya disebut dehidrohaogenasi. Reaksi eliminasi merupakan cara yang berguna untuk membuat senyawa dengan ikatan rangkap atau ikatan rangkap tiga. Terkadang reaksi substitusi dan eliminasi bisa terjadi secara bersamaan dengan satu set reaktan-nukleofili dan substratnya sama. Sama halnya den...

Sebelum membahas mengenai mekanisme reaksi substitusi S N 1, saya akan mereview kembali dari reaksi substitusi, Reaksi Substitusi Nuklefilik Reaksi substitusi nukleofilik adalah suatu reaksi dimana nukleofil yang kaya akan elektron, menyerang sebuah atom yang bermuatan positif dari sebuah gugus kimia yang biasa disebut dengan gugus pergi. Mekanisme Substitusi Nukleofilik Mekanisme substitusi nukleofilik terbagi menjadi 2, yang dimana keduanya diberi lambang S N 2 dan S N 1. S N merupakan singkatan dari “substitusi nukleofilik”. Karena sebelumnya sudah dijelaskan mengenai mekanisme substitusi nukleofilik  S N 2 , maka sekarang akan dijelaskan mengenai mekanisme reaksi S N 1. Mekanisme S N 1 Mekanisme S N 1 merupakan proses dua langkah yang cenderung berlangsung bila alkil halidanya tersier; ikatan di antara karbon dan gugus pergi putus terlebih dahulu dan selanjutnya karbokation yang dihasilkan bergabung dengan nukleofilik. Proses S N 1 berlangsung dengan rase...

Reaksi Substitusi Nukleofilik Reaksi substitusi nukleofilik merupakan reaksi terjadinya penyerangan dari sebuah atom C dari rantai karbon yang mengikat gugus pergi (leaving group) oleh nukleofil yang kaya elektron ke muatan positif secara selektif. Sehingga, nukleofil akan menggantikan gugus pergi (leaving group). Reaksi substitusi antara alkil halida dengan nukleofilik, halida disebut sebagai gugus pergi (leaving grup) Untuk memahami pengertian diatas, kita harus tau terlebih dahulu komponen – komponen penting yang berkaitan dengan reaksi substitusi nukleofilik. Yang terdiri dari : 1.   Alkil Halida Alkil halida merupakan molekul organik yang terdiri dari suatu atom halogen yang berikatan dengan atom karbon yang memiliki hibridisasi Sp 3  2.       Leaving Group Pada reaksi substitusi nukleofilik R-X, ikatan C-X mudah lepas, dan leaving group lepas dengan mengambil elektron yang digunakan untuk berikatan membentuk X - . k...