Skip to main content

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1


Sebelum membahas mengenai mekanisme reaksi substitusi SN1, saya akan mereview kembali dari reaksi substitusi,

Reaksi Substitusi Nuklefilik

Reaksi substitusi nukleofilik adalah suatu reaksi dimana nukleofil yang kaya akan elektron, menyerang sebuah atom yang bermuatan positif dari sebuah gugus kimia yang biasa disebut dengan gugus pergi.

Mekanisme Substitusi Nukleofilik

Mekanisme substitusi nukleofilik terbagi menjadi 2, yang dimana keduanya diberi lambang SN2 dan SN1. SN merupakan singkatan dari “substitusi nukleofilik”. Karena sebelumnya sudah dijelaskan mengenai mekanisme substitusi nukleofilik SN2, maka sekarang akan dijelaskan mengenai mekanisme reaksi SN1.

Mekanisme SN1

Mekanisme SN1 merupakan proses dua langkah yang cenderung berlangsung bila alkil halidanya tersier; ikatan di antara karbon dan gugus pergi putus terlebih dahulu dan selanjutnya karbokation yang dihasilkan bergabung dengan nukleofilik. Proses SN1 berlangsung dengan rasemisasi, dan lajunya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofilik. Angka 1 digunakan untuk menjelaskan bahwa reaksi ini unimolekular, yang dimana artinya sebagai penentu lajunya yang lambat hanya melibatkan salah satu dari dua reaktan, yaitu substrat.pada tahap ini tidak melibatkan nukleofilik sama sekali.
Untuk lebih memahami reaksinya, perhatikan diagram dibawah ini:


Dari diagram energi untuk reaksi ini, dan semua reaksi SN1, mirip adisi elektrofilik pada alkena, yaitu reaksi lain yang memiliki karbokation intermediet (zat antara). Bisa diperhatikan bahwa energi aktivasi untuk langkah pertama atau yang disebut langkah penentu laju jauh lebih besar dibandingkan langkah berikutnya.

Ciri – ciri reaksi melalui mekanisme SN1 antara lain:
  • 1.     Laju reaksi tidak bergantung pada laju konsentrasi nukleofilik. Dikarenakan langkah pertama ialah penentu laju sehingga nukleofilik tidak ikut terlibat dalam langkah ini. Jadi, kendala dalam langkah ini ialah laju pembentukan karbokation.
  • 2.     Jika karbon pembawa gugus merupakan stereogenik, reaksi berlangsung terutama dengan hilangnya aktivitas optik (rasemisasi)
  • 3.     Reaksi paling cepat bila gugus alkil pada substratnya dalam keadaan tersier. Sedangkan paling lambat bila substratnya primer. Hal ini disebabkan karena reaksi SN1 terjadi melalui karbokation sehingga urutan reaktivitasnya sama dengan urutan kestabilan karbokation. Artinya, semakin mudah pembentukan karbokation, semakin cepat reaksi berlangsung. Demikian pula, reaktivitas SN1 kurang menyukai aril dan vinil halida.

Perbandingan Mekanisme SN1 dan SN2

PERMASALAHAN

1.     Salah satu variabel yang mempengaruhi mengendalikan mekanisme ialah kepolaran pelarut. Bagaimana pelarut dapat mempengaruhi reaksi SN1 dan SN2?
2.     Sebelumnya dijelaskan bahwa reaktivitas SN1 kurang menyukai aril dan vinil halida. Mengapa demikian?
3.     Telah diketahui bahwa yang mempengaruhi laju reaksi dari SN1 adalah konsentrasi pereaksinya saja. Mengapa demikian?
Mohon bantuannya :)

Labels:

Comments

  1. AlfuLailaAriyantiFebruary 9, 2019 at 5:05 AM

    This comment has been removed by the author.

    ReplyDelete
  2. Emy yuliaFebruary 9, 2019 at 6:17 AM

    Nama saya EMY YULIA
    Nim A1C117064
    Baiklah disini saya akan membantu menjawab permasalahan may no 2 yang mana permasalahannya mengapa reaktivitas SN1 kurang menyukai aril dan vinil halida karena karbokation aril dan vinil halida tidak stabil dan tidak mudah terbentuk. Apabila pembentukan karbokation semakin mudah maka reaksi yang berlangsungpun akan semakin cepat. Alasan itulah yang menyebabkan mengapa reaktivitas SN1 kurang menyukai aril dan vinil halida.

    ReplyDelete
  3. Kimia Organik IIIFebruary 9, 2019 at 7:32 AM

    Baik saya Regina Theresya Purba NIM A1C117060 akan membantu May menjawab permasalahan nomor 1. Dimana diketahui bahwa SN2 umumnya terjadi pada struktur halida primer sedangkan SN1 terjadi pada struktur halida tersier. Hanya pada halida sekunder akan ditemukan 2 kemungkinan.
    Salah satu yang bisa membantu membedakan kedua mekanisme reaksi keduanya adalah kepolaran pelarut. Pelarut polar ada dua yaitu pelarut protik polar dan pelarut aprotik polar. Disebut protik karena kemampuan mendonorkan proton dari gugus hidroksil.
    Pertama, pada mekanisme SN1 dimana intermedietnya berupa ion sehingga pelarut polar protik dapat meningkatkan laju reaksi SN1 karena pelarut polar dapat mensolvasi ion. Sedangkan, untuk SN2 dimana reaksinya mensolvasi kation, sehingga yang dapat meningkatkan reaksinya adalah pelarut polar aprotik, karena pelarut ini lebih suka mensolvasi kation yang menyebabkan anion tidak tersolvasi, dan sehingga memperbaiki kenukleofilinya.

    ReplyDelete
  4. AlfuLailaAriyantiFebruary 9, 2019 at 8:35 AM

    Nama saya ALFU LAILA ARIYANTI
    NIM: A1C117022
    Disini saya akan mencoba membantu permasalahan nomor 3.
    Telah diketahui bahwa yang mempengaruhi laju reaksi dari SN1 adalah konsentrasi pereaksinya saja. Mengapa demikian?
    Karena kecepatan dari seluruh urutan reaksi itu tergantung dari kecepatan dari langkah yang paling lambat maksudnya seluruh urutan reaksi itu dimulai dari yang paling lambat.
    Contohnya kecepatan reaksi SN1 dari alkil halida ditentukan oleh kecepatan ionisasi dari alkil halida yang artinya laju reaksi SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil, padahal kita ketahui bahwa reaksi SN1 itu berada dalam reaksi nukleofil mengapa hanya bergantung pada konsentrasi alkil halida ( reaksi orde 1 ) karna Langkah I Kecepatan reaksi sn1 = k [RX] Satu-satunya pereaksi dalam langkah ini adalah alkil halida, maka kecepatan reaksi sebanding dengan konsentrasi alkil halidanya (dianggap cukup nukleofil untuk reaksi berlangsung).

    semoga membantu :)

    ReplyDelete

Post a Comment