Sebelumnya
telah dijelaskan mengenai mekanisme eliminasi (E2) sekarang akan
dijelaskan mengenai mekanisme E1.
Mekanisme Reaksi Eliminasi ( E1 )
Mekanisme E1 merupakan jenis mekanisme eliminasi yang kedua setelah mekanisme eliminasi E2. Mekanisme E1 memiliki jenis mekanisme yang hampir serupa dengan mekanisme SN1. Tetapi persamaannya hanya terletak pada proses pertamanya yaitu ionisasi substrat yang menentukan laju (lambat) untuk menghasilkan karbokation.
Telah diketahui bahwa karbokation merupakan perantara yang labil (tak stabil) dan akan bereaksi terus menerus. Agar karbokation bisa menjadi produk yang stabil maka harus direaksikan dengan nukleofili. Maka proses ini disebut dengan mekanisme SN1. Tetapi, ternyata ada cara lain agar karbokation tersebut bisa menjadi stabil yaitu dengan diberikanlah proton untuk basa dan menjadi sebuah alkena dalam proses eliminasi. Maka proses ini disebut dengan mekanisme E1.
Berikut perbedaan dari mekanisme SN1 dengan E1 :
Mekanisme Reaksi Eliminasi ( E1 )
Mekanisme E1 merupakan jenis mekanisme eliminasi yang kedua setelah mekanisme eliminasi E2. Mekanisme E1 memiliki jenis mekanisme yang hampir serupa dengan mekanisme SN1. Tetapi persamaannya hanya terletak pada proses pertamanya yaitu ionisasi substrat yang menentukan laju (lambat) untuk menghasilkan karbokation.
Dengan demikian, ada dua tahap
yang mungkin untuk karbokation. Yang pertama karbokation dapat bergabung dengan
nukleofili yang dimana ini proses ini disebut dengan mekanisme SN1. Yang
kedua dapat kehilangan satu proton dari atom karbon di sebelah karbon positif
seperti ditunjukkan oleh panah lengkung, dan menghasilkan alkena, yang dimana
proses ini disebut mekanisme E1.
Telah diketahui bahwa karbokation merupakan perantara yang labil (tak stabil) dan akan bereaksi terus menerus. Agar karbokation bisa menjadi produk yang stabil maka harus direaksikan dengan nukleofili. Maka proses ini disebut dengan mekanisme SN1. Tetapi, ternyata ada cara lain agar karbokation tersebut bisa menjadi stabil yaitu dengan diberikanlah proton untuk basa dan menjadi sebuah alkena dalam proses eliminasi. Maka proses ini disebut dengan mekanisme E1.
Berikut perbedaan dari mekanisme SN1 dengan E1 :
Pada langkah
pertama ini berjalan lambat dan memiliki identitasnya sendiri dengan
memperlihatkan kinetika dari orde pertama
Sedangkan
pada langkah kedua ini baru mengalami reaksi eliminasi yaitu sebuah proton
direbut oleh basa yang berasal dari sebuah atom karbon yang berada di sebelah
karbon positif, dan karbon itu mengalami hibridasi ulang dari sp3 menjadi
sp2 dan menghasilkan sebuah alkena, perlu diketahui pada langkah ini
berlangsung lebih cepat dibandingkan langkah pertama sebelumnya.
Pada reaksi E1 alkil
halida tersier berlangsung lebih cepat daripada alkil halida lainnya. Reaksi SN1
dan E1 sering disebut juga
sebagai reaksi bersaing, tetapi reaksi E1 alkil halida hampir selalu
dianggap tidak penting.
Permasalahan :
1. Mengapa reaksi SN1 dan E1 sering disebut sebagai reaksi bersaing?
2. Mengapa reaksi E1 alkil halida hampir selalu dianggap tidak penting dibandingkan reaksi SN1?
3. Kenapa pada tahap pertama reaksi E1 berjalan lambat?
mohon bantuannya :D
Assalamualaikum warahmatullahi wabaraktuh.
ReplyDeleteHalo, saudari May. Terima kasih atas ulasan menariknya. Nama saya Salsa Billa Aprianti akan membantu menjawab kendala permasalahan nomor 1.
Persaingan yang dimaksud di sini adalah dominansi. Yang mana dari reaksi tersebut yang lebih banyak memengaruhi reaksi satunya.
Untuk menentukan dominansi apakah reaksi substitusi atau eliminasi, dapat dilakukan dengan melihat jenis nukleofil yang tengah dipakai. Bila basa yang dipakai kuat mengindikasikan eliminasi, sedangkan bila lemah berlaku kebalikannya.
Nah, pada kasus E1 kita tahu kalau sifat yang diadopsinya, baik berupa basa yang sangat lemah, kemudian pelarut polar yang dimilikinya memiliki kesamaan dengan SN1. Nah, itulah mengapa perebutan dominansi itu disebut reaksi bersaing. Tapi yang menang sih, hehehe kayaknya SN1. Soalnya, E1 sering diabaikan. '-'
Maaf, soal lelucon garing di akhir. Semoga membantu ya~!
Saya Emy Yulia
ReplyDeleteNIM A1C117064
Baiklah disini saya akan membantu menjawab permasalahan may pada no 3 ya. Dimana permasalahannya yaitu kenapa pada tahap pertama reaksi E1 berjalan dengan lambat, nah menurut literatur yang saya baca pada tahap pertama pada E1 ini merupakan tahap penentu laju reaksi dari seluryh reaksi ini. Reaksi E1 ini menunjukkan kinetika orde reaksi pertama yang mana laju reaksinya hanya dipengaruhi atau hanya bergantung pada konsentrasi alkil halida. Semoga dapat membantu.
Baik, saya Regina Theresya dengan nim
ReplyDeleteA1C117060 akan membantu menjawab permasalahan nomor 2.
Telah di jelaskan sebelumnya bahwa eliminasi E1 sama-sama bereaksi melalui zat antara karbokation atau dengan kata lain berada pada kondisi yang sama, sehingga reaksi E1 dan SN1 merupakan reaksi bersaingan. Namun, reaksi SN1 dapat mengalahkan reaksi E1 pada saat kondisi ringan diminta untuk reaksi-reaksi karbokation untuk alkil halida ini sehingga reaksi E1 cenderung dianggap tidak penting .